La ristrutturazione societaria e le operazioni di M&A: perché pianificare prima di vendere l’azienda

Di Avv. Dott. Comm. Dario Carta · Strategie Fiscali · Luglio 2026

Vendere l’azienda non è un evento: è un processo

Prima o poi la domanda arriva sul tavolo di ogni imprenditore: «E se vendessi?». Un concorrente che si fa avanti, un fondo di private equity che manifesta interesse, un passaggio generazionale che non trova eredi disponibili. Qualunque sia l’innesco, c’è un errore che accomuna molte cessioni di PMI italiane: trattare la vendita come un evento isolato, da gestire quando ormai il compratore è alla porta.

La realtà è opposta. Una cessione ben riuscita è quasi sempre l’esito di un percorso di preparazione che tocca profili societari, organizzativi, patrimoniali e — soprattutto — fiscali. Chi arriva al tavolo della trattativa con una struttura societaria disordinata paga due volte: incassa un prezzo più basso, perché l’acquirente sconta le criticità che trova, e versa più imposte sulla plusvalenza, perché non ha costruito per tempo l’assetto fiscalmente più efficiente. La ristrutturazione societaria preliminare serve esattamente a evitare questo doppio danno.

Che cosa compra davvero l’acquirente (e che cosa guarda in due diligence)

Nelle operazioni di M&A l’investitore — industriale o finanziario — di regola non vuole acquistare “l’azienda” come insieme di beni: vuole le partecipazioni di una società di capitali. Comprare le quote o le azioni semplifica il trasferimento, preserva la continuità dei contratti, delle autorizzazioni e dei rapporti giuridici in essere, e per l’acquirente costa anche meno in imposte indirette (l’atto di cessione di quote sconta un’imposta di registro fissa, mentre la cessione d’azienda sconta il registro in misura proporzionale).

Prima di firmare, però, l’acquirente sottopone la società a una due diligence contabile, legale e fiscale. Ogni criticità che emerge — contenziosi latenti, operazioni infragruppo non documentate, crediti d’imposta incerti, immobili “intrappolati” nella società operativa, governance confusa — si traduce in uno sconto sul prezzo, in somme trattenute in garanzia (escrow) o in clausole di indennizzo a carico del venditore.

Da qui la prima regola operativa: la due diligence conviene farla su sé stessi, prima che la faccia il compratore. Mappare i rischi fiscali latenti e rimuoverli — o quantomeno presidiarli con documentazione adeguata — significa presentare al mercato un asset più pulito e difendibile. È lo stesso principio del presidio interno del rischio fiscale di cui abbiamo parlato a proposito dei controlli fiscali e del Tax Control Framework: chi conosce i propri rischi prima degli altri, li governa.

La holding: il perno della riorganizzazione

Il primo strumento della fase preparatoria è quasi sempre la holding. Interporre una società tra la famiglia imprenditoriale e la società operativa consente di concentrare il controllo, separare la tesoreria e gli investimenti dal rischio d’impresa, regolare i rapporti tra i rami familiari e — in prospettiva — incassare il prezzo della cessione in un veicolo societario, dove potrà essere reinvestito senza scontare subito la tassazione personale.

La costituzione della holding non richiede di “vendere” le proprie quote alla nuova società: l’ordinamento mette a disposizione il conferimento a realizzo controllato (art. 177, commi 2 e 2-bis, TUIR), che consente di trasferire le partecipazioni alla holding senza far emergere plusvalenze imponibili, a condizione di rispettare i requisiti di legge. La disciplina è stata ritoccata dal D.Lgs. n. 192/2024 (riforma IRPEF-IRES), che per i conferimenti effettuati dal 31 dicembre 2024 ha ampliato il perimetro del comma 2-bis: oggi la holding può essere partecipata, oltre che dal solo conferente, anche dai suoi familiari (parenti entro il terzo grado e affini entro il secondo), aprendo la strada alle vere e proprie holding di famiglia.

La holding, peraltro, non serve solo alla vendita: è il cardine dei progetti di passaggio generazionale. Il trasferimento ai discendenti o al coniuge di aziende o di partecipazioni che assicurano il controllo è esente dall’imposta sulle successioni e donazioni (art. 3, comma 4-ter, D.Lgs. n. 346/1990, come ridefinito dal D.Lgs. n. 139/2024), a condizione che gli aventi causa proseguano l’attività o mantengano il controllo per almeno cinque anni. Sul ruolo della holding negli assetti familiari abbiamo dedicato un approfondimento a holding familiare e trust.

Separare ciò che non si vende: la scissione degli asset non strategici

Un caso ricorrente nelle PMI: la società operativa possiede anche il capannone, altri immobili, magari investimenti finanziari accumulati negli anni. L’acquirente, però, è interessato soltanto al business: non vuole immobilizzare capitale in beni che non c’entrano con la produzione. Il venditore, specularmente, vuole spesso trattenere gli immobili in famiglia, magari per locarli alla stessa azienda ceduta e assicurarsi una rendita.

Lo strumento per allineare i due interessi è la scissione: un’operazione fiscalmente neutrale (art. 173 TUIR) con cui il patrimonio immobiliare — o qualunque altro asset non strategico — viene separato in una società distinta, che resta alla famiglia, mentre la società operativa “alleggerita” viene destinata alla cessione. Il risultato è un perimetro di vendita pulito, un prezzo più coerente con il valore del business e una trattativa più rapida.

La variabile fiscale: cedere l’azienda o cedere le partecipazioni?

Ed eccoci al cuore economico della questione. A parità di prezzo, quanto resta in tasca al venditore dipende da che cosa vende. La cessione diretta dell’azienda (o di un ramo) genera una plusvalenza tassata con le regole ordinarie: IRES al 24% se il cedente è una società di capitali (con possibilità di rateizzare la plusvalenza fino a cinque esercizi, se l’azienda è posseduta da almeno tre anni: art. 86, comma 4, TUIR), aliquote IRPEF progressive — fino al 43% oltre le addizionali — se il cedente è un imprenditore individuale.

La cessione di partecipazioni segue regole diverse. La persona fisica che vende le proprie quote sconta l’imposta sostitutiva del 26% sull’intera plusvalenza (con la possibilità, oggi a regime grazie alla Legge n. 207/2024, di affrancare il valore delle partecipazioni pagando un’imposta sostitutiva del 18% sul valore rideterminato: un’opzione da valutare caso per caso). Ma il vero salto di efficienza si ottiene quando a vendere è una holding che possiede i requisiti della participation exemption.

Il percorso conferimento + cessione: una via tracciata dalla legge

Che fare, allora, se l’imprenditore possiede direttamente le quote della società operativa e non ha una holding? La sequenza classica è: conferimento e successiva cessione. Si conferisce l’azienda in una società (in regime di neutralità fiscale ex art. 176, comma 1, TUIR) oppure si conferiscono le partecipazioni in una holding a realizzo controllato (art. 177 TUIR), e successivamente si cedono le partecipazioni beneficiando — maturati i requisiti — della participation exemption.

Il punto decisivo è che questa sequenza non è un’astuzia elusiva: è una via espressamente tracciata dal legislatore. L’art. 176, comma 3, TUIR stabilisce che il conferimento d’azienda in neutralità seguito dalla cessione della partecipazione ricevuta, per fruire dell’esenzione PEX, «non rileva» ai fini della disciplina dell’abuso del diritto. È una delle rare ipotesi in cui la legge qualifica essa stessa l’operazione come legittima.

Attenzione però ai requisiti PEX (art. 87 TUIR), che non si improvvisano: possesso ininterrotto della partecipazione da almeno dodici mesi, iscrizione tra le immobilizzazioni finanziarie nel primo bilancio, residenza della partecipata in un Paese collaborativo e — il requisito più insidioso — l’esercizio di un’impresa commerciale da parte della partecipata, da verificare all’atto del realizzo e con riferimento ai tre periodi d’imposta precedenti. Una società appesantita da immobili non strumentali rischia di perdere la commercialità: un motivo in più per separare per tempo gli asset non strategici. Sul punto rinviamo alla guida su holding e requisito di commercialità nella PEX.

I confini dell’abuso del diritto: che cosa si può fare (e che cosa no)

Ogni riorganizzazione pre-cessione va misurata con il metro dell’abuso del diritto (art. 10-bis della legge n. 212/2000). Il principio generale è favorevole al contribuente: resta ferma la libertà di scelta tra regimi opzionali diversi e tra operazioni comportanti un diverso carico fiscale. Scegliere la strada fiscalmente meno onerosa non è abuso, se l’operazione ha sostanza economica e non si riduce a un vantaggio fiscale indebito ottenuto aggirando la ratio delle norme.

La differenza tra una riorganizzazione difendibile e una contestabile sta quasi sempre in tre elementi: le valide ragioni extrafiscali (riassetto della governance, passaggio generazionale, separazione del rischio, preparazione dell’impresa al mercato), la sostanza delle strutture create (una holding che esercita effettivamente direzione e coordinamento, non una scatola vuota) e la tempistica: un conto è un percorso avviato con congruo anticipo, un altro è la riorganizzazione improvvisata a ridosso del closing, quando l’unica spiegazione plausibile è il risparmio d’imposta.

La checklist: come preparare la vendita con 12-24 mesi di anticipo

Tradotto in pratica, un percorso serio di preparazione alla cessione si articola in questi passaggi:

• Analisi dell’assetto attuale: chi possiede che cosa, dove sono gli immobili, quali società del gruppo servono davvero e quali vanno fuse o liquidate;
• Due diligence fiscale interna: mappatura dei rischi (annualità aperte, operazioni infragruppo, crediti d’imposta, IVA, lavoro) e degli interventi correttivi;
• Definizione dell’obiettivo familiare: chi resta nel business dopo la vendita, che cosa si trattiene (immobili, liquidità), come si regola il passaggio generazionale;
• Costruzione della struttura: costituzione della holding (art. 177 TUIR), scissione degli asset non strategici (art. 173 TUIR), sistemazione della governance e dei patti tra soci;
• Maturazione dei requisiti PEX (art. 87 TUIR): dodici mesi di possesso e verifica della commercialità della partecipata;
• Preparazione della data room: bilanci, contratti, contenziosi, adempimenti — tutto ordinato prima che arrivi la due diligence dell’acquirente;
• Simulazione del carico fiscale dei diversi scenari di vendita (azienda vs quote, incasso personale vs holding) e scelta motivata della struttura.

Nulla di tutto questo si improvvisa nelle settimane della trattativa. Ed è per questo che la riorganizzazione conviene avviarla quando la vendita è ancora solo un’ipotesi: la struttura efficiente serve comunque — per la protezione del patrimonio, per la governance familiare, per il passaggio generazionale — e sarà pronta se e quando l’offerta arriverà.

FAQ — Le domande più frequenti

Quanto tempo prima della vendita va avviata la riorganizzazione?
Idealmente 12-24 mesi. Alcuni requisiti (come il possesso ultrannuale per la PEX) maturano solo col tempo, e una struttura costituita a ridosso della cessione è più esposta a contestazioni.

Conferire l’azienda e vendere subito le quote è abuso del diritto?
No: l’art. 176, comma 3, TUIR esclude espressamente che il conferimento d’azienda seguito dalla cessione della partecipazione per fruire della PEX rilevi come abuso. Restano da rispettare i requisiti dell’art. 87 TUIR e la corretta esecuzione dell’operazione.

E se l’acquirente vuole comprare l’azienda, non le quote?
Accade, soprattutto quando il compratore vuole selezionare gli asset e lasciare fuori i rischi. In tal caso la plusvalenza è tassata in via ordinaria: anche qui, però, una struttura ben costruita (rateazione ex art. 86 TUIR, gestione del ramo ceduto, reinvestimento) può ridurre sensibilmente l’impatto. La differenza di trattamento fiscale diventa essa stessa materia di negoziazione sul prezzo.

Quanto si risparmia, concretamente?
Dipende dalla struttura di partenza. Nell’esempio visto sopra, su un milione di plusvalenza si va dai 260.000 € di imposte della vendita diretta delle quote ai 12.000 € della cessione in regime PEX tramite holding. Ordini di grandezza che giustificano ampiamente il costo del progetto di riorganizzazione.

La riorganizzazione come leva strategica

La ristrutturazione societaria pre-M&A non è un’operazione di maquillage: è la differenza tra subire la trattativa e governarla. Chi arriva preparato vende un perimetro pulito, negozia da una posizione di forza, riduce garanzie e indennizzi e trattiene una quota molto più alta del prezzo. Chi improvvisa, lascia sul tavolo valore due volte: verso l’acquirente e verso il Fisco. La scelta degli strumenti — holding, conferimento, scissione, PEX — è materia in cui il risparmio fiscale e la difendibilità legale devono camminare insieme: è qui che la doppia competenza di Avvocato Tributarista e Dottore Commercialista fa la differenza. Per inquadrare la cessione in una strategia complessiva, leggi anche la nostra guida su come pagare meno tasse legalmente.

Nota: il presente articolo ha finalità informativa e divulgativa e non costituisce parere professionale. Per una consulenza personalizzata, contattare un professionista qualificato.